Способ получения эфиров пиперидин-4,4-дикарбоновых кислот
эфиры пиперидин-4,4-дикарбоновых кислот эфиры 2-(оксиминоалкил)малонатов N,N-бис(силокси)енамины азотистое основание 2,2-бис(оксиминоалкил)малонаты металлический катализатор гидрирование водород апротонный растворитель низкомолекулярный спирт
Изобретение относится к способу получения производных эфиров пиперидин-4,4-дикарбоновых кислот (I),   где R1, R2 = H, С1-С4 - алкил, бензил, арил либо CH2CH2CO2Alk; R3 = H, С1-С4 - алкил, R4 = С1-С4 – алкил, или их солей, заключающимуся в том, что соответствующие эфиры 2-(оксиминоалкил)малонатов обрабатывают соответствующими N,N-бис(силокси)енаминами в присутствии азотистого основания при пониженной температуре в среде апротонного растворителя, полученные при соответствующие этом 2,2-бис(оксиминоалкил)малонаты (IV) гидрируют водородом при повышенной температуре и повышенном давлении водорода в присутствии металлического катализатора в среде низкомолекулярного спирта. Техническим результатом предлагаемого изобретения является создание эффективного и универсального способа получения соединений общей формулы I, с высоким выходом для известных соединений, например, до 72 % для соединения Iа и до 51% для соединения Iв, а также расширение ассортимента получаемых новых соединений общей формулы I в том числе симметрично- и несимметрично-замещенных. Способ не требует использования дополнительных стадий постановки и удаления защитных групп на атоме азота пиперидинового кольца, как описано в известных аналогах. Реакции, используемые в предлагаемом способе получения соединений общей формулы I, в литературе не описаны. Стадия каталитического превращения бис-оксимов IV в соединения общей формулы  I является ключевой, новой, неописанной в литературе.
Соединения общей формулы I могут найти применение как ключевые полупродукты в синтезе фармакологически активных субстанций для лечения таких заболеваний как рак, рассеянный склероз, СПИД, сердечно-сосудистые заболевания и др.
Алексей
Сухоруков
Юрьевич
И. о. заведующего лаборатории
Доктор химических наук
Старший научный сотрудник
нет
нет
РОССИЯ
Михаил
Егоров
Петрович
Директор
РОССИЯ
31.21.27
Гетероциклические соединения
31.21.19
Общие синтетические методы
01.04.EE
CHEMISTRY, ORGANIC
Евгений
Поспелов
Викторович
33%
БЕЛАРУСЬ
Сёма
Иоффе
Лейбович
33%
РОССИЯ
Алексей
Сухоруков
Юрьевич
34%
РОССИЯ
МИНОБРНАУКИ РОССИИ
МИНИСТЕРСТВО НАУКИ И ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
1187746579690
Организация
Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
Федеральные государственные казенные учреждения
ИОХ РАН
Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского Российской академии наук
1027700304323
Организация
Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
Федеральные государственные бюджетные учреждения