Способ получения малотоксичного N-2-гидроксифенилметилен-41-(7-циклогепта-1,3,5-триенил) анилина
синтез N-2-гидроксифенилметилен-41-(7-циклогепта-1,3,5-триенил) анилин органическая химия
Изобретение относится к области органической химии, конкретно к способу получения малотоксичного N-2-гидроксифенилметилен-41-(7-циклогепта-1,3,5-триенил)анилина формулы I. Предлагаемый способ включает одностадийное взаимодействие салицилового альдегида, анилина с тетрафторборатом тропилия при комнатной температуре, при этом время синтеза составляет 1 ч, в качестве растворителя используют этанол и выделяют целевой продукт. Технический результат: разработка одностадийного и безопасного способа получения малотоксичного N-2-гидроксифенилметилен-41-(7-циклогепта-1,3,5-триенил)анилина. 
Изобретение относится к области органической химии, а именно к способу получения малотоксичного N-2-гидроксифенилметилен-41-(7-циклогепта-1,3,5-триенил)анилина.
Известен способ получения аналога N-2-гидроксифенилметилен-41-(7-циклогепта-1,3,5-триенил)анилина - N-бензилиден-4-(7-циклогепта-1,3,5-триенил)анилина, который осуществляется в две стадии. В первую стадию получают N-бензилидеанилин взаимодействием бензойного альдегида с анилином. Во вторую стадию N-бензилиденанилин тропилируют перхлоратом тропилия в среде тетрагидрофурана.
Недостатком этого способа является многостадийность процесса, использование взрывчатого перхлората тропилия (Акентьева Т.А. Синтез и свойства тропил- и дибензосуберенилзамещенных ароматических аминов: дис. канд. хим. наук. - Иваново 2013. - С. 44-46, 64-66).
Наиболее близким аналогом является одностадийный способ получения N-2-гидроксифенилметилен-41-(7-циклогепта-1,3,5-триенил)-анилина, который осуществляется взаимодействием трех компонентов: салицилового альдегида, анилина и тетрафторбората тропилия в среде тетрагидрофурана при выдерживании реакционной массы в течение 3 часов (Акентьева Т.А., Махмудов P.P. Однореакторный многокомпонентный синтез производных 4-(7-циклогепта-1,3,5-триенил)анилина // Журнал общей химии. - 2017. - Т. 87. - Вып. 7. - С. 1204-1206. One-pot multicomponent synthesis of 4-(7-cyclohepta-1,3,5-trienyl)aniline derivatives. Увеличенное изображение (открывается в отдельном окне) Makhmudov R.R. Russian Journal of General Chemistry. - 2017. - Volume 87. - Issue 7. - Page 1631-1633. DOI: 10.1134/S1070363217070301).
Недостатком данного способа является использование в качестве растворителя тетрагидрофурана, обладающего общетоксичным действием, большее время выдерживания химического процесса и сложная процедура выделения целевого продукта.
Технический результат изобретения - разработка одностадийного, безопасного способа получения малотоксичного N-2-гидроксифенилметилен-41-(7-циклогепта-1,3,5-триенил)анилина формулы I, позволяющего получать продукты в производственных масштабах.
Сущность изобретения заключается в следующем.
Соединение I получают взаимодействием салицилового альдегида, анилина и тетрафторбората тропилия в среде этанола при выдерживании реакционной массы при комнатной температуре в течение 1 часа, с последующим выделением целевого продукта известными приемами. Реакции идут по следующей схеме:
Преимуществом заявленного соединения формулы I является то, что оно относится к малотоксичным соединениям - острая токсичность LD50 составляет 3000 мг/кг.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1. Синтез N-2-гидроксифенилметилен-41-(7-циклогепта-1,3,5-триенил)анилина (соединение формулы I). Смесь 0,28 г (3,0 ммоль) анилина, 0,53 г (3,0 ммоль) тетрафторбората тропилия, 0,37 г (3,0 ммоль) салицилового альдегида в 7 мл этанола выдержали при комнатной температуре в течение 1 часа. Выделившиеся кристаллы отфильтровали, промыли этанолом, высушили. Выход продукта 0,25 г (89%).
Пример 2. Острая токсичность соединения формулы I
Определение острой токсичности проводили на мышах обоего пола массой от 18-22 г по 10 животных в группе на дозу. Исследуемые вещества вводили перорально в 3% крахмальной слизи в диапазоне от 100 до 3000 мг/кг. Наблюдение за животными осуществляли в течение 10 дней. Оценивали состояние волосяного и кожного покровов, окраску слизистых оболочек, потребление воды и пищи, изменение массы тела. Контрольной группе животных вводили перорально 3% крахмальную слизь.
Как показали результаты исследований острой токсичности, достоверно значимых отклонений в массе экспериментальных животных выявлено не было, что свидетельствует об отсутствии симптомов интоксикации. LD50 исследуемого соединения при однократном пероральном введении составляет 3000 мг/кг, (диклофенак LD50=62.5 мг/кг, ибупрофен LD50=636 мг/кг). Данное соединение является малотоксичным.
Органическая химия, способ позволяет получать продукт синтеза в производственных масштабах.
31.21.19
Общие синтетические методы
Татьяна
Акентьева
Анатольевна
"Кандидат химических наук"
"Доцент"
"JQI-0413-2023"
"55637910900"
"808590"
"0009-0004-5768-9336"
РОССИЯ
Светлана
Жакова
Николаевна
"Кандидат биологических наук"
"Доцент"
"729301"
"0000-0003-4047-8810"
РОССИЯ
ФГБОУ ВО Пермский ГАТУ
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный аграрно-технологический университет имени академика Д.Н. Прянишникова"
1025900524451
Организация
Министерство сельского хозяйства Российской Федерации
Федеральные государственные бюджетные учреждения
ФГБОУ ВО Пермский ГАТУ
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный аграрно-технологический университет имени академика Д.Н. Прянишникова"
1025900524451
Организация
Министерство сельского хозяйства Российской Федерации
Федеральные государственные бюджетные учреждения