Способ получения за«мещенных 3-арилпирролов»
арил-замещенные нитроалкены эфиры енолов кислоты Льюиса металлический восстановитель апротонный растворитель протонный растворитель
Р Е Ф Е Р А Т
Изобретение относится к способу получения замещенных 3-арилпирролов общей формулы (I), Ar = арил или гетероарил, R1 = низший алкил, арил, либо CH2CH2CO2Alk, где Alk = низший алкил; R2 = H, низший алкил, арил; R3 = H, CO2Alk, где Alk = низший алкил; или R2+R3 = -(CH2)n-, где n = 410, заключающийся в том, что соответствующие арил-замещенные нитроалкены общей формулы (II), где R1 и Ar имеют вышеуказанные значения, обрабатывают эфирами енолов общей формулы (III), где R2 и R3 имеют вышеуказанные значения, а R4 = низший алкил или SiAlk3 , где Alk = низший алкил, в присутствии кислоты Льюиса при пониженной температуре в среде апротонного растворителя, полученные при этом 5,6-дигидро-4Н-1,2-оксазин N-оксиды общей формулы (IV), где Ar, R1, R2, R3 и R4 имеют вышеуказанные значения, нагревают с металлическим восстановителем при повышенной температуре в среде протонного растворителя с последующим выделение целевого продукта. Техническим результатом предлагаемого изобретения является создание эффективного и универсального способа получения замещенных 3-арилпирролов I общей формулы I, с высоким выходом для известных соединений до 80 %, а также расширение ассортимента получаемых новых соединений формулы I в том числе аннелированных по положениям 4 и 5 циклоалкановым кольцом (R2+ R3 = -(CH2)n-, где n = 410) и в отличие от известных аналогов способ позволяет упростить технологию получения продуктов I за счет уменьшения числа стадий.
Соединения общей формулы I могут быть использованы как лекарственные препараты, например, с противовоспалительным действием, а также как ключевые полупродукты в синтезе фармакологически активных субстанций c противовоспалительным, антибактериальным и противораковым действием.
31.21.27
Гетероциклические соединения
Александр
Жиров
Владимирович
"Отсутствует"
"Отсутствует"
РОССИЯ
Евгений
Поспелов
Викторович
"Отсутствует"
"Отсутствует"
БЕЛАРУСЬ
Алексей
Сухоруков
Юрьевич
"Доктор химических наук"
"Профессор"
"V-3760-2019"
"16065291000"
РОССИЯ
РНФ
Российский научный фонд
1137799022261
Организация
Организации, учрежденные юридическими лицами или гражданами, или юридическими лицами и гражданами совместно
Фонды
ИОХ РАН
Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского Российской академии наук
1027700304323
Организация
Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
Федеральные государственные бюджетные учреждения