Замещенные этиловые эфиры (E)-2-(5-амино-4-R1-3-оксо-2-(2-окос-2-(п-толил)этилиден)-2,3-дигидро-1H-пиррол-1-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-4H-циклогепта[b]тиофен-3-карбоновой кислоты, обладающие противораковой активностью в терапии меланомы легких
лекарственные препараты противоопухолевые средства гетероциклические соединения
Изобретение относится к области органической и медицинской химии, к новым биологически активным веществам класса 5-амино-3-пирролинонов, а именно к замещенным этиловым эфирам (Е)-2-(5-амино-4-R1-3-оксо-2-(2-окос-2-(п-толил)этилиден)-2,3-дигидро-1H-пиррол-1-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-4H-циклогепта[b]тиофен-3-карбоновой кислоты 1 а,б, общей формулы,
которые обладают противораковой активностю в терапии меланомы легких, что позволяет использовать их в медицине в качестве лекарственных средств с цитотоксическими свойствами и низкой токсичностью.
Этиловый эфир (E)-2-амино-4-оксо-5-(2-оксо-2-(п-толил)этилиден)-1-(3-(этоксикарбонил)-5,6,7,8-тетрагидро-4H-циклогепта[b]тиофен-2-ил)-4,5-дигидро-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты 1а и этиловый эфир 2-(5-амино-3-оксо-2-(2-окос-2-(п-толил)этилиден)-4-циано-2,3-дигидро-1H-пиррол-1-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-4H-циклогепта[b]тиофен-3-карбоновой кислоты 1б синтезируют взаимодействием этилового эфира (E)-2-((2-оксо-5-(п-толил)фуран-3(2H)-илиден)амино)-5,6,7,8-тетрагидро-4H-циклогепта[b]тиофен-3-карбоновой кислоты с этиловым эфиром цианоуксусной кислоты для соединений 1а и малонодинитрилом в случае соединения 1б в присутствие триэтиламина, в среде безводного диоксана при 24°С в течении 24 часов, с последующим выделением целевых продуктов известными методами. 
Технический результат достигается химическим синтезом и применением замещенных этиловых эфиров (Е)-2-(5-амино-4-R1-3-оксо-2-(2-окос-2-(п-толил)этилиден)-2,3-дигидро-1H-пиррол-1-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-4H-циклогепта[b]тиофен-3-карбоновой кислоты 1 а,б, которые обладают противораковой активностью в терапии меланомы легких и низкой токсичностью в отношении здоровых тканей.
терапия злокачественных образований
Александр
Тимин
Сергеевич
заведующий лаборатории
Кандидат химических наук
Доцент
N-5619-2016
55750527100
-
0000-0002-0276-7892
РОССИЯ
Юрий
Клочков
Сергеевич
Проректор по научно-организационной деятельности
РОССИЯ
61.45.31
Органические синтетические лекарственные вещества
03.01.DX
CHEMISTRY, MEDICINAL
Александр
Тимин
Сергеевич
РОССИЯ
Сергей
Шипиловских
Александрович
РОССИЯ
МИНОБРНАУКИ РОССИИ
МИНИСТЕРСТВО НАУКИ И ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
1187746579690
Петр
Мордовской
Григорьевич
Организация
Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
Федеральные государственные казенные учреждения
ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ АВТОНОМНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ "САНКТ-ПЕТЕРБУРГСКИЙ ПОЛИТЕХНИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ ПЕТРА ВЕЛИКОГО"
1027802505279
АНДРЕЙ
РУДСКОЙ
ИВАНОВИЧ
Организация
Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
Федеральные государственные автономные учреждения